Studies of eight male heads

El grupo de estas ocho cabezas se reparten en dos bandas horizontales que definen claramente la composición. En la superior, ha representado a cinco hombres de edades diversas, todos ellos de perfil, mientras, en la inferior, son tres ancianos, dos de ellos de frente y el tercer de perfil. Seis de los representados llevan barba y los dos restantes bigote.
Son, posiblemente, retratos y pueden ser el resultado de la práctica habitual de Castillo de tomar apuntes del natural para unos dibujos de cabezas que, según cita Palomino, hacía con gran maestría y habilidad. Varias son las hojas de repertorios de cabezas masculinas y femeninas que se han relacionado con la producción gráfica de Antonio del Castillo, siendo esta una de las que mejor refleja su personalísimo modo de hacer.
Fechado en 1642, este dibujo tiene el valor añadido de ser el primero de entre los fechados del artista, corregido el año de 1640 por el de 1646 que se creía de realización de la Anunciación que estuvo en la Colección Boix de Madrid. Cronológicamente, los repertorios de cabezas hasta hoy conocidos se fechan entre 1642 y aproximadamente 1650, coincidiendo para Priscilla Müller con la etapa de madurez del maestro cordobés, resultando difícil por las escasas variaciones técnicas y estéticas asignar una datación concreta para los que no están fechados.
Según testimonios de Palomino, la mayoría de los dibujos de Castillo están hechos de pluma y algunas cabezas (especialmente de viejos) hechas con pluma de caña, procedimiento que les confiere un aspecto muy característico y que coincide con el de algunos dibujos de semejante temática del sevillano Francisco de Herrera el Viejo, maestro de una generación anterior a Castillo, que usa para bastantes de sus dibujos una pluma de caña similar a la usada por el pintor cordobés.
La coincidencia temática y técnica ha dado como resultado el que muchos de estos repertorios de cabezas, principalmente, de ancianos, produzcan un efecto similar, aunque analizados detenidamente puedan diferenciarse, predominando en los de Herrera un trazo más enérgico y un clasicismo más acusado. Se puede establecer también una cierta relación por las coincidencias temática y técnica citadas entre estos dibujos de Castillo y algunos de los realizados por Herrera el Mozo, hijo de Herrera el Viejo.
Algunos de estos apuntes -que fueron, posteriormente, utilizados para ser plasmados en diferentes personajes de sus lienzos- demuestran, junto a los dibujos de Escenas campesinas (Madrid, Real Academia de Bellas Artes de San Fernando, Biblioteca Nacional y Museo del Prado) o los Animales domésticos (Córdoba, Museo de Bellas Artes) un interés casi inusual en la España del siglo XVII por el estudio del natural y las denominadas de género.
No hay que olvidar tampoco la posibilidad, apuntada por Pérez Sánchez, de un uso complementario al de tomar modelos para las pinturas, considerando que estos dibujos fueron preparatorios para la elaboración de una cartilla para la eseñanza del dibujo.
El soporte había sido íntegramente pegado a otro papel en el que sus dos caras -una de ellas pautada para facilitar la escritura- se repite la narración de Vicencio Belvanense sobre un cristiano de Constantinopla.