James Montgomery Flagg è stato un pubblicitario, illustratore e cineasta statunitense.
È stato uno dei più prolifici cartellonisti pubblicitari della prima guerra mondiale. Noto soprattutto per il manifesto di chiamata alle armi dell'esercito americano raffigurante lo Zio Sam. Tale manifesto fu stampato in oltre cinque milioni di copie all'epoca, e ristampato successivamente in occasione della seconda guerra mondiale, diventando uno dei manifesti più diffusi nella storia della pubblicità. Noto è anche il suo libro ''Why they married'', che compare tra le mani di un avvenente ragazza in In the park, un celebre film del 1915 di Charlie Chaplin.