Os autorretratos têm lugar de destaque na produção de Segall. Eles exibem não só as transformações visíveis no rosto do artista, mas, principalmente, as que ocorrem em seu projeto poético. O autorretrato mostra, por meio de linhas, cores e gestos expressivos, que personagem era ele, naquele momento. A imagem deste Segall de rosto crispado, construída por traços negros convulsos, que o pincel arremessa de forma decidida sobre o papel, já não é a do jovem que, sete anos antes, iniciara sua formação artística nas academias alemãs. Neste desenho, toda a força da figura se concentra no olhar, lançado ao observador como um desafio. A coragem que aqui se vê apresenta o artista em outro estágio de sua carreira, agora associado à segunda geração dos expressionistas alemães. Esta obra foi adquirida em 2010 pelo IBRAM e incorporada ao acervo do museu.