Dois arruamentos fundamentais intermedeiam a área da antiga Judiaria Nova e o Passeio das Virtudes: a rua das Taipas e a rua Dr. Barbosa de Castro. O desenvolvimento destas artérias e as suas características diferenciadoras têm de ser compreendidas na sua relação com a pré-existente Judiaria Nova, com a topografia do local, manifestando-se esta na acentuada pendente das duas ruas bem como pela presença da muralha gótica. A rua das Taipas, intramuros, acompanhava o traçado da muralha e a rua Dr. Barbosa de Castro, assim designada a partir de 1920, desenvolveu-se extramuros.