Contemporáneo al Entierro del conde de Orgaz, este lienzo es uno de los primeros acercamientos del artista al arrepentimiento del santo. Las extraordinarias soluciones compositivas: el apóstol en primer plano, la figura recortada y la iluminación del espacio desde diferentes puntos, las utilizará el maestro en obras posteriores como la del Hospital de Tavera (c 1600-1607) o la de la Galería Nacional de Oslo (c 1608-1614). El Greco representó al santo con el profundo dolor de su contrición, en uno de los episodios más bellos de la espiritualidad del siglo XVI, el flevit amare o llorar de amor.
El cuadro, estudiado por José Camón Aznar (1898-1979), Harold Wethey (1902-1984) y Axel von Saldern (1923-2012), formó parte de la colección del marqués de Legarda, en Vitoria. Hacia 1909 fue adquirido por Electra Havemeyer (1888-1960), cuyo padre había querido comprarlo años antes en una tienda de antigüedades de la calle del Prado en Madrid. Tiempo después, en abril de 1930, fue integrado a la colección floridana de Óscar Benjamin Cintas (1887-1957), quien con acierto restauró la obra. Las lágrimas de san Pedro, junto con Adoración de los Reyes Magos y Cristo en la cruz, en un paisaje con jinetes, formó parte de El Greco 1900, que se presentó en el Museo de Bellas Artes de la Ciudad de México en 2009.
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