La medalla surgió en el Renacimiento como consecuencia de la combinación del interés por la Antigüedad y del culto al individuo auspiciado por el Humanismo. Copiando el formato circular, las efigies de perfil y las escenas de las antiguas monedas romanas, el artista exaltaba al personaje en un objeto resistente al paso del tiempo y fácilmente reproducible y transportable; la medalla se convirtió, así, en un perfecto vehículo de propaganda.
La persona retratada en esta medalla, y a su vez quien la encarga, es el III Duque de Milán, Felipe María Visconti (1392-1447). De personalidad turbulenta y delicada salud, dio sin embargo muestras de una gran agudeza política y estrategia militar. De ahí que le veamos, como uno de los tres jinetes con armadura y lanza representados en el reverso, en una escena de batalla o torneo, en la que, al fondo, una mujer desnuda preside la entrada a una ciudad. Sin duda el artífice, el famoso Antonio Pisano, “Pisanello”, creador de esta nueva manifestación artística, la medalla, quiso satisfacer a su cliente, que, afectado de raquitismo, debía andar apoyado en un bastón.