La scena storica, realizzata da Matteo Rosselli tra il 1615 e il 1616, rappresenta il momento in cui Michelangelo, durante l’assedio di Firenze del 1529, esercita il suo ruolo di “generale, governatore e procuratore” delle opere di fortificazione, illustrando a un comandante dell’esercito il suo piano per proteggere la città. I personaggi si trovano sulla collina di San Miniato, punto nevralgico della difesa cittadina; sullo sfondo s’intravedono San Miniato e San Salvatore, con le relative protezioni ideate da Michelangelo, tra cui spicca la difesa del campanile di San Miniato attraverso l’uso di materassi.
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