Con los primeros duques, Pastrana alcanza su época de mayor esplendor tanto a nivel político, económico y urbanístico, adaptando el entramado arquitectónico de la villa a las nuevas premisas renacentistas que se suman a la conservación de gran parte de su trazado medieval y a la riqueza artística que atesoró durante el siglo de Oro. Todo ello unido a un desarrollo económico, sociocultural y religioso, con la concesión del título de Colegiata para la parroquia en 1569, y la fundación de dos conventos carmelitas por Santa Teresa de Jesús.