Anche questa copia della Pietà di Michelangelo proviene dalla celebre Casa degli Omenoni dove Leone Leoni aveva la sua collezione di calchi in gesso. La collezione del Leoni divenne poi proprietà di Bartolomeo Calchi, il quale – come ricorda l’iscrizione latina sul basamento – donò la copia del capolavoro michelangiolesco all’Ambrosiana. È importante notare che questa copia ci trasmette le condizioni in cui l’originale si trovava prima dei restauri del 1736, che interessarono la mano sinistra della Vergine e la mano destra del Cristo.