Bartolomeo Brera (1852-1930), proprietario dell'omonima farmacia all'angolo fra Corso Venezia e Via Senato, appartiene a una famiglia di benefattori dell'Ospedale Maggiore (lo sono il fratello monsignor Carlo, le sorelle Rachele e Giuseppina, che rinuncia al ritratto in favore di quello del fratello, dottor Lorenzo). Dedito alle opere di beneficenza e membro di diversi Consigli di istituzioni assistenziali (è consigliere nell' Associazione Lombarda per la Moralità Pubblica, nella Congregazione di Carità, presidente della Conferenza di San Vincenzo presso la Parrocchia di San Babila), destina nel suo testamento 100.000 lire in favore dell'Ospedale. Aggiunge questa postilla nel testamento: "Di ritorno or ora dall'esposizione dei quadri dei benefattori dell'Ospedale Maggiore, tengo a dichiarare che il ritratto che mi si farà dall'Amministrazione dell'Ospedale venga eseguito da un valente e serio pittore di tutt'altra scuola che quella futurista o novecentista". La commissione del ritratto viene affidata a Leonardo Dudreville, malgrado il suo passato di "futurista" e di "novecentista", che esegue un'opera priva di enfasi e retorica, realista "nella modestia di vedere gli oggetti per quelli che sono", come egli stesso scrive, rappresentando il benefattore sulla porta di casa, in un ambiente e con un atteggiamento familiare e quotidiano.
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