Luigi Rainoldi (1773-1826), avvocato e assessore municipale della città di Milano, nomina erede il fratello Federico istituendo un legato a favore dell'Ospedale Maggiore "in sollievo de' suoi concittadini infermi". Il ritratto viene commissionato al pittore Pelagio Pelagi, autore di altri tre ritratti per la Quadreria. Dal modello, la maschera funebre ricavata dal pittore Fioroni, ricava un bel ritratto di stile neoclassico, molto attento alla descrizione oggettiva del benefattore, del suo abbigliamento (l'elegante redingote con le minuziose pieghe del fiocco che chiude la camicia) e dei mobili. La carta sulla scrivania, che allude alla professione del benefattore, è il bando di un concorso d'asta e in calce si legge la sua firma.