Primo Ugo Fiorini, con testamento redatto nel 1974 qualche giorno prima di morire, destina in legato all'Ospedale Maggiore le sue proprietà immobiliari, riservandone l'usufrutto vitalizio alla moglie Ester Radice. La commissione del ritratto viene affidata nell'ottobre 1974 a Fernando De Filippi, "per le sue attuali composizioni di forte evidenza ritrattistica". Il bozzetto, presentato due anni dopo, non incontra il pieno favore della Commissione Artistica (il pittore Giuseppe Novello, che ne è uno dei membri, obietta tra l'altro che non può considerarsi un ritratto a figura intera, come la consistenza del lascito avrebbe imposto), ma De Filippi porta ugualmente a termine l'opera. Il dipinto viene comunque accettato, ma a condizione che venisse tolta la dicitura "Moto Guzzi" che compariva sul veicolo. De Filippi mostra la chiara volontà di distaccarsi in maniera netta dalla ritrattistica tradizionale: in primo piano, e padrona della composizione, è la motocicletta, la cui sagoma nera su sfondo blu appare tra le maglie quadrate di un reticolo rosso; la successione di tre volti "foto-litografici" in diverse tonalità di colore, dietro le maglie quadrate di un reticolo bianco, garantisce al benefattore, nella parte superiore del quadro, l'onore dell'effigie, in un cielo azzurro trapassato da due scie bianche, alla sommità del quale vola alta un'aquila (simbolo della "Moto Guzzi").