Entre las figuras más destacas de la historia del comercio europeo se halla Simón Ruiz Envito, mercader banquero cuyas actividades mercantiles y financieras se desarrollaron principalmente en el marco de las grandes ferias de Medina del Campo. Sobre su vida y sus logros profesionales, sus relaciones comerciales y su inmensa fortuna tenemos noticia gracias a la conservación de su extraordinario archivo mercantil y familiar, conjunto documental considerado como uno de los archivos más importantes entre los grandes hombres de negocios de su tiempo.
Este retrato responde al tipo cortesano que nobles y miembros de la alta burguesía utilizan, a lo largo del siglo XVI, emulando la imagen rígida y majestuosa de la monarquía. El cuadro no está firmado y tradicionalmente se ha propuesto la autoría de taller de Juan Pantoja de la Cruz, retratista de Corte de Felipe II, o de algún seguidor de su círculo y continuador de su labor retratística.