Questo è il secondo ritratto di Sofia Gervasini eseguito da Umberto Lilloni. La benefattrice, in vita, nel 1911, aveva donato tre case milanesi di sua proprietà, di un valore di circa 400.000 lire, all'Ospedale Maggiore, chiedendo per sé un modesto reddito annuo. Prima di morire, nel 1931, annulla il testamento a favore dell'Ospedale, destinando erede la Congregazione di Carità (oggi ASP Golgi-Redaelli), contrariata che in tutti quegli anni la Ca' Granda non avesse provveduto di propria iniziativa a adeguare il vitalizio e a commissionare il ritratto. Seppur tardivamente, si affida l'incarico a Umberto Lilloni, fondatore dei "Chiaristi milanesi", che ha come modello una foto giovanile della benefattrice durante una vacanza in Liguria, tra Lavagna e Sestri Levante. Il quadro, criticato dalla famiglia e dall'esecutore testamentario che in una lettera lo definiscono "non decoroso per la defunta", nonostante i ritocchi dall'artista secondo le indicazioni date dai parenti, viene rifiutato dal Consiglio Ospedaliero perché "in contrasto con le speciali esigenze cui deve rispondere la raccolta dei ritratti dei benefattori, nella quale la scuola moderna è più largamente rappresentata". Lilloni si dichiara allora disposto ad eseguire questo secondo ritratto "secondo la sua prima maniera" (influenzata da "Novecento"). Usando la stessa fonte iconografica del primo, rappresenta la benefattrice con un aspetto più giovanile e un viso dolce, ambientando la composizione ancora all'aperto, ma sostituendo le verdeggianti colline disseminate di case con un'ampia veduta del golfo e della spiaggia, in un trionfo di sfumature d'azzurro. L'opera, che risente dell'influenza dei post impressionisti francesi, soprattutto di Henry Rousseau, non ha miglior fortuna della precedente e viene relegata nei depositi con l'indicazione "da non esporre". Per buona pace dei parenti, un terzo ritrattio viene commissionato nel 1942 dalla Quadreria Ospedaliera a Giulio Cisari. Un altro ritratto di Sofia Gervasini, commissionato dalla Congregazione di Carità a Umberto Lilloni, si trova nella Quadreria dell'ASP Golgi-Radaelli.