Una de las empresas más ambiciosas llevadas a cabo por Castillo fue la decoración de la majestuosa escalera del Convento de San Pablo. Con diferentes tamaños y tratamientos, en ella, representó de manera individualizada a los santos dominicos Tomás, Domingo, Vicente Ferrer y Pedro de Verona y a los franciscanos Antonio, Francisco, Buenaventura y Bernardino de Siena. El conjunto fue concebido para ser situado a gran altura y presidido por la Aparición de San Pablo a San Fernando, que tuvo en la pared frontera esta pintura con las dos santas de especial devoción para la Orden: María Magdalena, símbolo de conversión y sacrificio, y Catalina de Alejandría, de perseverancia y defensa de la fe cristiana.
Santa María Magdalena y Santa Catalina de Alejandría sigue la tradición de representar parejas de santas, comenzada en el siglo XVI y continuada en el XVII, estando inmersas en un intercambio que combina con el tema unificador del ciclo dominico.