Konstantego Laszczkę, jednego z najwybitniejszych rzeźbiarzy okresu Młodej Polski, łączyła z Wyczółkowskim serdeczna, długoletnia przyjaźń. Jej wyrazem był szereg wzajemnie wykonywanych portretów, z których pierwsze pochodzą z około 1901 roku, ostatnie z późnych lat dwudziestych XX wieku. Właśnie w 1901 roku Laszczka wymodelował popiersie śmiejącego się malarza prezentowane w Galerii. Wyczółkowski zrewanżował się olejnym Autoportretem z Konstantym Laszczką.
Portret podwójny beztroskim nastrojem nawiązuje do wspomnianej rzeźby. Ukazuje ustawione kulisowo popiersia ubranych w fantazyjne kapelusze artystów, na tle atelier zapełnionego rzeźbami, uchwycone w momentalnym wyrazie pozowania jakby do fotografii. Jaskrawo oświetlone, spocone twarze i przymrużone oczy zdradzają, że gdzieś przed nimi znajduje się źródło silnego, słonecznego światła. „Jest tu – pisze biografka Leona Wyczółkowskiego, Maria Twarowska – humor oparty na kontrastach dwóch popiersi arcyżywych i zadumy popiersi rzeźbionych, dwóch wyglądów i dwóch charakterów przyjaciół, dwóch karnacji, dwóch sposobów czesania wąsa: wąs na dół, wąs do góry, dwóch spojrzeń, dwóch odmian niby nowoczesnych Don Kichotów.” Radosny i żartobliwy nastrój tego portretu podkreśla jeszcze pąsowy fontaź Wyczółkowskiego i zielony beret Laszczki zawieszony na rzeźbie. Stylistyka tego „artystowskiego” obrazu malowanego szerokimi, śmiałymi pociągnięciami pędzla, kolorami o gorącej tonacji, podąża za jego klimatem.