L’intera parete sud della Biblioteca è destinata alla raffigurazione degli Umanisti, degli Storici, dei Legisti e degli Oratori fiorentini. Il dipinto venne eseguito da Matteo Rosselli nel 1637. La folta schiera di intellettuali è inserita in una loggia aperta su Piazza della Signoria di cui s’intravedono Palazzo Vecchio, gli Uffizi e la Loggia dei Lanzi. Tra i personaggi più illustri raffigurati Lorenzo il Magnifico e Machiavelli.
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