In 1866 kocht Annan voor Schotland de rechten op Joseph Swan’s kooldruk-procedé, voor de verbetering van fotografische kunstreproducties waarin hij zich had gespecialiseerd. Maar met de serie van sloppen en stegen in Glasgow, die hij in opdracht van de Glasgow City Improvement Trust vanaf 1868 fotografeerde, werd hij beroemd. In 1877 drukte hij 60 sets (van de serie van 40 foto’s) in kooldruk.