Giovanni Antonio Boltraffio fu uno dei primi, e forse il più interessante, fra gli allievi di Leonardo da Vinci, quando questi giunse a Milano nel 1482. La sua formazione presso la bottega vinciana risulta particolarmente evidente in questa tavola, databile alla fine degli anni ottanta del Quattrocentoe e forse realizzata sulla base di disegni eseguiti dallo stesso Leonardo. Nel dipinto i colori sono perfettamente armonizzati da una luce unificante. La Vergine indossa un ricco abito in velluto verde, reso con grande verosimiglianza. Il motivo del fiore di cardo che vi compare allude alla redenzione del genere umano dal peccato originale per mezzo della Passione di Cristo. Il gelsomino nel vaso è un attributo mariano, mentre la rosa rossa verso cui si protende la mano del Bambino evoca il sangue della futura Passione.