Questa Madonna col Bambino faceva parte di una celebre collezione di sculture raccolta dai marchesi Cusani nella loro villa di Desio all’inizio dell’Ottocento. La villa passò poi alla famiglia Tittoni che nel 1950 cedette varie sculture alle raccolte del Castello. Oggi è esposta nella dodicesima sala del Museo, la Cappella Ducale, ed è collocata su un peduccio decorato con il classico motivo dei putti reggifestone. La scultura è ancora legata a influenze tardogotiche e ai motivi che caratterizzavano la statuaria del Duomo di Milano nella prima metà del Quattrocento, come ad esempio gli ampi panneggi che nascondono la figura della Madonna. Un’apertura ai temi rinascimentali si riconosce invece nella mensola che la sostiene. La convivenza di queste due caratteristiche in un’unica opera hanno portato la critica a riconoscervi la mano dello scultore Martino Benzoni, prima formatosi nel cantiere del Duomo e poi apertosi agli innovativi influssi rinascimentali.