Porta Romana era strutturata in forma di varco a doppio fornice fiancheggiato da due torri, come le altre porte principali della città di Milano. Sopravvisse fino al 1793, quando fu abbattuta e sostituita con un edificio progettato da Leopoldo Pollack. I rilievi superstiti di due dei tre piloni originali della porta furono trasferiti al Castello Sforzesco nel 1895. Tra gli scultori che eseguirono questi rilievi vi erano sicuramente Anselmo e Girardo, i cui nomi compaiono anche nelle iscrizioni. Il programma iconografico dei due artisti era fortemente propagandistico, teso a rivendicare l’identità di Milano come città imperiale, pronta a rinascere e sconfiggere i proprio nemici. Esemplari sono le raffigurazioni sui capitelli: sul pilone centrale, a destra, è rappresentato frate Jacopo che guida verso Milano le truppe alleate da Cremona, Bergamo e Brescia e, a sinistra, gli abitanti di Milano che tornano nella metropoli preceduti da due membri del clero con croci e vessillo. Sul pilone destro è invece rappresentata la scena con “Sant’Ambrogio scaccia gli ariani da Milano” allusione della sfida che Milano (rappresentata da Sant’Ambrogio) lancia contro il Barbarossa e i suoi alleati (simboleggiati dagli ariani in fuga). Questa è la prima volta che Sant’Ambrogio viene rappresentato con lo staffile e anticipa quella che nel Trecento diventerà l’iconografia prevalente del Santo.