Edward Hopper tenía veintiún años cuando dibujó este autorretrato que proyecta una mesurada confianza. Para ese tiempo era alumno de la prestigiosa New York School of Art, donde obtuvo premios en dibujo y pintura al óleo. Un compañero de estudios recuerda que producía dibujos “geniales” a una velocidad impresionante. Este boceto revela la influencia de Robert Henri, maestro de Hopper, en la pose informal y los trazos fuertes y fluidos del carboncillo.
Hopper lleva chaqueta y suéter con cuello de tortuga. Ese tipo de suéter era popular en los deportes masculinos, en particular fútbol y ciclismo. El atuendo ayuda a que Hopper se vea joven, natural y moderno. Aunque habrían de pasar dos décadas antes de que lograra fama por sus pinturas realistas, permeadas de un extraño misterio, este dibujo demuestra una sensibilidad moderna hacia el medio y la autorrepresentación. En 1935 Hopper comentó: “En la obra temprana de todo artista siempre se encuentra el germen de la obra posterior. […] Lo que fue una vez lo será siempre, con leves modificaciones”.