Vermeer sembra rappresentare una scena della vita dell'alta borghesia olandese del "Secolo d'oro". Una giovane donna sorride rivolta all'osservatore tenendo in mano un bicchiere di vino. Si potrebbe pensare che non si accorga dello sguardo irritante e angosciante dell'uomo in piedi accanto a lei, che ancora indossa il cappotto. Incoraggiante, le guida la mano come se non vedesse l'ora che l'alcol faccia effetto. Il ruolo dell'altro uomo dall'aria indifferente, seduto a un tavolo a sinistra sullo sfondo, lascia perplessi. Sta forse aspettando la fine della conversazione, lievemente interrotta, o non vuole disturbare la coppia? Il gentiluomo nel vecchio ritratto appeso alla parete, invece, commenta l'evento come osservatore silenzioso.
Anche per i compratori dell'epoca di quadri della scuola olandese, il fascino di questa scena stava nelle ambigue allusioni, che derivavano da combinazioni sempre nuove di simboli pittorici tradizionali. È stato suggerito di vedere in quest'opera semplicemente una giovane donna con maniere raffinate. Sembra alquanto compiaciuta della sua eleganza e bravura nel tenere in mano il bicchiere di vino nel modo corretto. Il prezioso abito di seta rossa era in realtà destinato solo a occasioni speciali: nella vita di tutti i giorni le donne olandesi preferivano abiti più comodi invece di corsetti stretti.
Ma il "maestro" non tiene affatto un comportamento adeguato. Viola infatti le regole della distanza e la reputazione della ragazza sembra in pericolo. Il limone sbucciato potrebbe essere interpretato dai contemporanei come un simbolo di innocenza ferita, sebbene all'epoca il succo di limone venisse aggiunto al vino. In questo contesto, l'immagine sulla finestra sorprendentemente aperta sulla stanza ricorda la figura emblematica della Temperanza, che invita alla moderazione con una briglia. Solo se si guarda più attentamente, si può notare una donna che regge uno stemma di famiglia appeso a nastri svolazzanti, ma Vermeer non avrà scelto questo motivo a caso. Lo sguardo della ragazza è rivolto a noi, non alla Temperanza: il suo sorriso testimonia forse l'innocenza infantile o un gioco rischioso con le avance dell'uomo?