La tavoletta faceva parte della quadreria del pittore parmense Gaetano Callani, nel cui inventario figurava come opera autentica di Leonardo, attribuzione che la critica più recente conferma quasi unanimemente. L’atteggiamento della fanciulla col capo reclinato, lo sguardo dolcemente assorto e il sorriso velato, lievemente ambiguo, che le increspa appena le labbra, mostra forti somiglianze con le tipologie delle figure femminili della Vergine delle Rocce, della Leda, o degli studi per la Sant’Anna.
Si è supposto dunque che potesse trattarsi di un disegno preparatorio per un’opera di maggiori dimensioni, come indicherebbe anche l’aspetto “non finito” del dipinto, che evidenzia un netto contrasto tra il tratteggio appena abbozzato dei capelli, che sembrano gonfiarsi come mossi dal vento per poi ricadere sulle spalle in piccole onde serpentinate, e l’accurata definizione dei lineamenti del volto, che un sapiente e calibrato effetto di luce mette in risalto, sottolineando la fronte ampia, il naso diritto e il mento piccolo e rotonda della giovane donna.
Risulta difficile credere che Leonardo abbia usato una tecnica così precisa e raffinata per realizzare soltanto uno schizzo di lavoro; potrebbe dunque trattarsi di un’opera finita, un piccolo ritratto o una generica Testa di Madonna, eseguita probabilmente dall’artista intorno al 1508 nel periodo del suo soggiorno milanese.