„Der groß Kaiser Maximilian“, wie Holbein nachträglich auf das Skizzenblatt schrieb, beobachtet bei einem Ritt vermutlich durch die Straßen Augsburgs. Der Zeichner stand ein wenig erhöht, vielleicht im Fenster seines Hauses, und es ist anrührend, eine so authentische weil ganz unpretentiöse Momentaufnahme des viel verehrten Dürerkaisers zu sehen. Obwohl Maximilian durchaus Sinn für Feierlichkeit hatte und die Würde seiner Familie sehr ernst nahm, liebte er doch oft das schlichte Auftreten.
Im Schweizer Krieg 1499, berichtet Götz von Berlichingen in seiner Lebensbeschreibung, hätte er den Kaiser nur an seiner großen Nase erkannt; denn bekleidet war er im Gegensatz zu seiner Umgebung nur mit einem fast ärmlichen Jagdgewand. Die edle Erscheinung des Kaisers, der im Turnier und auf der Jagd sich durch große Gewandtheit auszeichnete, regten die romantische Phantasie des Volkes stark an. Sein ständiger Geldmangel weckte wohl Spott und Mitleid, tat aber der Verehrung der Person keinen Abbruch.