Fils d’un peintre autodidacte, Penfold expose ses peintures, dès 1872, à la Buffal o Academy of Fine Arts. Il gagne Paris en 1876 et accomplit son premier séjour en Bretagne en 1876 et 1877, voyageant entre Vitré et Pont-Aven. Son style s’inscrit dans la tradition réaliste de la génération de Robert Wylie. En 1884, Penfold devient élève à l’Académie Julian, dans l’atelier de Boulanger et Lefebvre. Après un retour aux États-Unis en 1902, il vend aux enchères la totalité de son atelier de Buffalo et s’installe définitivement à Pont-Aven, dirigeant l’Académie Julia, école d’art estivale. Il y bâtit un atelier avec une belle vue sur le port. Il repose au cimetière de Pont-Aven. Ce triptyque déclinant un sous-bois provient de l’ancienne Pension Gloanec