En el marco de la Guerra del Asiento, que enfrentó a Gran Bretaña y al Imperio Español entre 1739 y 1748 por las tierras del Caribe, el almirante inglés Edward Vernon tomó la decisión de partir a la bahía de Guantánamo con la idea de llegar a La Habana. Pero el plan fracasó tras cuatro meses de asedio y los navíos ingleses tuvieron que regresar a Port Royal (Jamaica).
Esta medalla fue acuñada antes del fracaso por lo que conmemora una ficticia victoria. En el anverso en el campo aparece el Vernon de cuerpo entero con una espada en la mano derecha y el brazo izquierdo en jarras. Detrás de él se representan la ciudad de La Habana bajo la cual aparece una inscripción identificativa ""HAVANA"" y al otro lado un navío singlado. Enmarcando el campo aparece la leyenda ""ED:VERNON ESQ: VICE ALMIRAL OS THE BLUE"" (Sir Edward Vernon, vicealmirante de la bandera azul). Se enmarca con línea de gráfila punteada.
En el reverso, en el campo se representa una vista de la ciudad de Portobelo con navíos ingleses en su bahía y la leyenda dice: ""WHO . TOOK . PORTO . BELLO . WITH . SIX . SHIPS . ONLY"" (quien tomó Portobelo con solo seis barcos). En el exergo, la fecha: NOV . 22 . 1739.
Muchas de estas medallas aprovechaban el cuño de la victoria de Portobelo y reproducían el mismo reverso, de ahí que aparezcan.