A lo largo del siglo XV, desde que Pisanello realizara en Mantua las primeras medallas para los Gonzaga, las cortes italianas fueron incorporándose una tras otra al nuevo arte. Los Papas y dignatarios de la Iglesia no fueron ajenos a este fenómeno y, como príncipes renacentistas que eran, supieron valorar la capacidad del nuevo soporte como vehículo de su poder y valía personal.
Así, en esta pieza, Alejandro VI Borgia (1492-1503) se presenta revestido con los atributos de la dignidad papal en el retrato del anverso y escoge una imagen fuertemente simbólica para el reverso, ya que una de las claves de su papado fue su interés por la renovación del urbanismo de la ciudad de Roma y por la arquitectura militar. Esta medalla conmemora la remodelación del castillo de Sant´Angelo, el antiguo mausoleo de Adriano, llevada a cabo por Antonio da Sangallo el Viejo entre 1492 y 1495 con el fin de convertirlo en una fortaleza inexpugnable y a la vez suntuosa. La leyenda que acompaña a la detallada imagen del castillo y su puente alude también a las obras.
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