Oferta do Imperador Maximiliano I à Rainha D. Leonor, sua prima, com quem mantinha uma relação próxima apesar da distância que mediava os territórios da actual Áustria e de Portugal, esta pintura será, porventura, e de todas as que se associam à data de fundação do convento da Madre de Deus, a que mais expressivamente atesta a devoção piedosa da Rainha "Perfeitíssima". Não é apenas o tema desta espantosa obra que nos remete para a religiosidade de então, se bem que seja o factor determinante, já que o que vemos representado são os vários passos da Paixão de Cristo. Na paisagem urbana de Jerusalém, centrada no Templo de Salomão, que segue uma tipologia fixada pela pintura e gravura europeias, os olhos do espectador percorrem as ruas e detêm-se nos edifícios, seguindo a via dolorosa de Cristo. Pintura detalhadíssima, de carácter miniatural, como tantas as que provinham das oficinas flamengas de então, nela nos detemos guiados pelos grupos de personagens que se repetem inúmeras vezes e cujas faces e posturas apontam para modelos que vieram a ser perpetuados por nomes maiores como o de Pieter Brueghel, o Velho. De entre as figuras representadas destaca-se, no registo inferior esquerdo, uma imagem feminina em hábito freirático, numa posição orante, diante de um genuflexório em cima do qual se encontra um livro de horas aberto. Trata-se da própria Rainha que, depois de receber o quadro em Lisboa, terá querido perpetuar desta forma a sua memória, incluindo-se a si mesma na "via sacra", residindo aqui o sentido mais profundo desta pintura.