Olga Boznańska często prezentowała swoje portrety na wystawach bez informacji, kogo przedstawiają. Wynikało to z jej przekonań artystycznych, ważniejsze było dla niej stworzenie doskonałej kompozycji malarskiej niż wierność w oddaniu rysów postaci. Możemy jedynie sądzić, że przedstawiony na obrazie chłopiec uczył się w Krakowie w czwartej klasie gimnazjum, na co wskazują cztery paski na kołnierzu jego munduru. Artystka namalowała ten obraz podczas swojego pobytu w Monachium, w początku lat 90. XIX wieku, zapewne w tym samym czasie, co jej najbardziej okazałe dzieło z tego okresu, pokazywany pośrodku tej sali obraz W Oranżerii.
Portret gimnazjalisty jest najlepszym świadectwem jej fascynacji malarstwem działającego w Europie amerykańskiego malarza Jamesa McNeill Abbotta Whistlera, który w swoich nowatorskich studiach barwnych zbliżał proces tworzenia kompozycji malarskich do kompozycji muzycznych, traktując akcenty barwne jak malarskie odpowiedniki tonów muzycznych. Boznańska, podobnie jak Whistler w swoich portretach, umieściła postać chłopca na jednolitym szarym tle. Obraz nie jest jednak jedynie symfonią szarości w duchu Whistlera, młoda artystka objawiła w nim także swoje wybitne zdolności psychologiczne. Jej portrety charakteryzowała zawsze prawdziwość w oddaniu charakteru modela i niechęć do jakiegokolwiek pochlebstwa. Boznańska doskonale wyraziła w tym obrazie młodzieńczą pewność siebie, niepozbawioną jednak pewnego lęku.