Questo splendido ritratto, firmato sul retro, è databile agli anni giovanili di Andrea Previtali, pittore bergamasco soprannominato Cordeliaghi perché di un commerciante di corde e aghi. L'artista si forma a Venezia, presso la bottega di Giovanni Bellini, in un momento in cui, come dimostra questo ritratto, era ancora determinante la lezione di Antonello da Messina. Sul retro, un'iscrizione in latino ("questa è la bellezza, questa è la forza che rimane. Questa legge è uguale per tutti") e un teschio ricordano la vanità di ogni bellezza terrena: quasi un contrappunto all'intensa vivacità dello sguardo dell'uomo raffigurato sul davanti. In origine la tavola, databile intorno al 1502, era racchiusa in una cornice che, verosimilmente, poggiava su un supporto rotante, come indica il fatto che il teschio è dipinto in posizione capovolta rispetto al ritratto.