Bassano Grassi (1882-1924) non beneficia direttamente l'Ospedale Maggiore. Figlio di un albergatore, rimasto orfano a soli tre anni quando il padre, a Napoli per affari, muore di colera, sposa molto giovane Irene Sburlati e avvia un commercio di macchine per cucire. La coppia ha un figlio, Franco, che morirà appena ventenne. Il padre muore sei anni prima del giovane. Dopo la morte del figlio, Irene Sburlati dona all'Ospedale Maggiore 200.000 lire per la costruzione del nuovo Ospedale di Niguarda, chiedendo il ritratto non per sé, ma per i suoi due amati congiunti. Per il ritratto del figlio suggerisce il nome di Leopolodo Galeota Russo, per quello del marito quello di Giuseppe Amisani, dopo aver rifiutato ben tre artisti proposti dalla Commissione Artistica. Amisani desume le sembianze di Bassano Grassi da una fotografia e lo ritrae nel suo ufficio, seduto accanto alla scrivania, alludendo alla sua attività commerciale. In sintonia con il gusto della sua fedele committenza milanese, il pittore ripropone in questo caso il modello di ritratto borghese diffuso dai pittori tardoromantici lombardi.
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