Le condizioni di conservazione del dipinto sono abbastanza compromesse a causa di diverse fessure e sollevamenti di colore.
Una lunga tradizione vuole che il ritratto raffiguri il cardinale Ascanio Maria Sforza, fratello del duca Ludovico il Moro e commendatario, cioè beneficiario delle rendite, dell'Abbazia di Chiaravalle Milanese. Ascanio era nato nel 1455 e divenne cardinale nel 1484; due anni dopo fu delegato da papa Innocenzo VIII ad amministrare la diocesi di Cremona, mentre nel 1488 si fece promotore della nuova cattedrale di Pavia. È possibile che il ritratto sia stato commissionato in una di queste occasioni, anche se l'identificazione resta incerta: le altre immagini note lo rappresentano infatti in età avanzata e con dei tratti alquanto diversi.
La tavola mostra un uomo di profilo, vestito con l'abito color porpora caratteristico dei cardinali. Il volto è serio e impenetrabile, ma i lineamenti sono descritti in modo realistico, com'è tipico della ritrattistica lombarda. Il naso prominente mostra una leggera gobba, l'orbita dell'occhio è profonda, infossata e l'occhiaia è segnata da un tono leggermente verdastro; il labbro superiore è sottile e un accenno di doppio mento è visibile sopra le pieghe del collo. Le ombre mettono in evidenza lo zigomo, la linea della mandibola, la cavità dell'orecchio e le curve del naso.
Per la durezza, quasi metallica, del disegno e la presentazione rigorosamente di profilo - ispirata alle effigi degli imperatori romani sulle monete antiche - la tavola si colloca nella tradizione ritrattistica di Andrea Mantegna e di Vincenzo Foppa. Il Ritratto d'Uomo (inv. 1592) attribuito ad Andrea Mantegna e quello di Giovanni Francesco Brivio (inv. 1648) di Foppa, entrambi al Museo Poldi Pezzoli, offrono due perfetti termini di confronto. Particolarmente forte è la vicinanza di stile con quest'ultimo, tanto che il presunto Ascanio Maria Sforza era stato in passato attribuito proprio a questo pittore, mentre un'ipotesi recente lo ritiene copia di un suo perduto originale.
[F. A.]