Carlo Calderari (1784-1860), nobile milanese, stimato funzionario amministrativo, lascia un cospicuo legato di circa 2.000.000 di lire all'Ospedale Maggiore, che provvede di sua inizativa a risarcire con dei legati alcuni parenti ignorati nel testamento. La commissione del ritratto viene affidata a Raffaele Casnedi, alla vigilia della sua nomina a docente dell'Accademia di Brera. La scena è ambientata all'interno di una chiesa, allusione evidente alla pietà e religiosità del benefattore, che, vestito con un sobrio abito scuro, intinge le dita nell'acquasantiera; i tratti del volto sono realistici.