Carlo Castiglioni (1853-1930), di antica nobile famiglia milanese, figlio dell'avvocato Gaetano, cassiere della Veneranda Fabbrica del Duomo, ingegnere con idee all'avanguardia (presenta nel 1903 il progetto per una ferrovia sotterranea a Milano, praticamente una metropolitana "ante litteram"), impresario edile di successo con i soci Binda e Ballerio, consigliere del Teatro dei Filodrammatici, di cui progetta e dirige i lavori di sistemazione interna, viaggiatore appassionato, consigliere del Collegio costruttori edili e imprenditori di Milano, nel testamento in cui nomina erede le nipoti, figlie del fratello ingegner Giuseppe, destina la somma di 200.000 lire all'Ospedale Maggiore "di cui è bene che tutti i milanesi abbiano a ricordarsi". La commissione del ritratto viene affidata a Guido Zuccaro, allievo all'Accademia di Brera di Raffaele Casnedi e di Giuseppe Mentessi, su proposta della famiglia, poiché il benefattore conosceva l'artista. In una lettera alla Commissione il pittore conferma la frequentazione, sostenendo che per il ritratto avrebbe attinto anche ai suoi ricordi personali. L'ingegner Castiglioni è raffigurato nel suo studio: riga e squadra, strumenti del mestiere, sono appese al muro; piante, carte, tomi poggiano sul tavolo e a terra; alle pareti, quadri e mappe. Il gusto per il dettaglio può forse derivare dall'esperienza del pittore come miniaturista.