Cesare Macchi (1858-1924) non beneficia direttamente l'Ospedale Maggiore. Luigia (1883-1993), figlia sua e di Teresa Sommaruga, nel testamento in cui nomina erede l'Ospedale Maggiore di una somma pari a 26 milioni di lire (una porzione di stabile in Via Lecco e molti titoli) chiede, oltre al mantenimento della tomba di famiglia al Cimitero Monumentale, che, al posto del proprio, vengano eseguiti i ritratti commemorativi del padre e del nonno materno (dona inoltre quello "di famiglia" della madre, eseguito da Giuseppe Palanti) a cui va il merito dell'acquisizione del grande patrimonio che aveva ereditato. Luigia, nubile, dopo aver ricevuto un'ottima educazione, può permettersi di condurre un'esistenza agiata, tra viaggi e una brillante vita di società, grazie allo spirito d'iniziativa del nonno materno Cesare Sommaruga e del padre Cesare, a cui si deve la fondazione della prima azienda siderurgica meneghina la "Macchi&Passoni" in Via Farini, condotta poi magistralmente dalla moglie Teresa, quando rimane vedova in giovane età con 4 figli. L'esecuzione del ritratto di Cesare Macchi, come quella di Pietro Sommaruga, è affidata ad Aldo Carpi, negli anni in cui era direttore dell'Accademia di Brera, che, rispetto al ritratto del suocero, appare qui più frettoloso, abbastanza incurante delle proporzioni. La posa è rigida e consueta, le pennellate prive di sfumature e i colori stesi in maniera piatta. Di maniera anche i tratti del viso, a cui solo i baffoni neri danno un tocco di personalità