Nato da una famiglia modestissima Cesare Toninello (1879-1937), prima impiegato in uno studio tecnico, poi in una ditta di macchine per cucire, deve la sua fortuna, una volta giunto a Milano, all'idea di impiantare un negozio di lavatura e stiratura industriale di colletti e polsini inamidati: la "Colli a nuovo" che, dopo un avvio difficoltoso, decolla, divenendo un punto di riferimento nella città. Nel testamento Toninello, morto a soli 57 anni, nomina erede il fratello, con un legato di 220.000 lire unitamente alla casa di sua proprietà in favore dell'Ospedale Maggiore. La commissione del ritratto viene affidata a Isabella Pirovano, la cui opera viene però giudicata inadeguata al valore artistico della Quadreria. L'artista dapprima esegue modifiche al quadro, poi ne presenta uno realizzato ex novo, chiedendo 1000 lire in più rispetto al compenso precedentemente pattuito. In questa seconda versione, il taglio non è narrativo, l'ambientazione essenziale, la figura del benefattore, ben definita, volutamente senza insistere sui tratti fisionomici, si inserisce bene nel contesto e nell'economia della composizione. Il risultato è gradevole, in un'iconografia non scontata.