Francesco Bossi (1739-1821), nobile e sacerdote, fratello di Benigno, a sua volta benefattore dell'Ospedale Maggiore, canonico nella chiesa di Santo Stefano, nel suo testamento designa erede universale l'Ospedale, che raccoglie, nel suo lascito, anche i beni pervenutigli dall'eredità del fratello. Il dipinto è commissionato a Pelagio Palagi, pittore che contendeva a Francesco Hayez il ruolo di miglior ritrattista nella Milano del momento, che si serve, come modello, di un ritratto appositamente inviatogli a Bologna dall'amministrazione ospedaliera. Eseguito, come si favoleggiava, "in soli otto giorni", sottolinea la rigorosa rettitudine e la moralità dl benefattore, isolandone la figura assorta in uno spazio ombroso, senza alcun accessorio celebrativo. Il ritratto ha sofferto nel tempo e ha perso anche la firma del pittore, documentata nel passato.