Giovanni de' Medici nasce nel 1861 nella nobile famiglia, che diede i natali a papa Pio IV e a Margherita, madre di San Carlo. Diventa violinista e suona nell'orchestra del Teatro alla Scala, accompagnando i più celebri cantanti, da Tamagno a Caruso e Adelina Piatti, e i direttori d'orchestra più rinomati, Toscanini innanzitutto e persino Giuseppe Verdi, nel 1892, in occasione delle celebrazioni per il centenario della nascita di Rossini. Destina in vita all'Ospedale Maggiore il suo capitale di 100.300 lire, riservandosi l'usufrutto. Il Consiglio Ospedaliero affida la commissione del ritratto a Pietro Aguglia, suggerito direttamente dal benefattore, che posa di persona per un dipinto abbastanza tradizionale (il personaggio in piedi, presso una balaustra) ma realistico e definito nei tratti fisionomici e con uno ampio sfondo piacevolmente sfatto e indistinto. L'opera è una delle scarse testimonianze dell'attività dell'artista.