Questo è un secondo ritratto di Ugo Schirollo, che non beneficia direttamente l'Ospedale Maggiore. Arredatore, anima e mente direttiva della ditta Grazioli e Gaudenzi di decorazioni e mobili d'arte, nomina erede la moglie Gemma Fragni, che destina buona parte dei beni del marito, sicura di interpretarne la volontà filantropica, a favore di istituzioni benefiche, tra cui l'Ospedale Maggiore, con la specifica richiesta che vengano impiegati per la costruzione del nuovo Ospedale San Carlo. Il ritratto commemorativo commissionato dalla Ca' Granda viene affidato a Trento Longaretti. Questo secondo, invece, viene donato ancora dalla vedova, che lo aveva fatto eseguire a proprie spese. Realizzato con il consueto stile pulito e semplice da Ugo Celada da Virgilio, appare comunque ampiamente ispirato a quello "ufficiale", da cui l'artista desume posa e espressione del volto.
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