Giuseppe Pestagalli (1727-1807), nobile, ricopre a Milano diversi importanti incarichi consoni al suo status, tra i quali quelle di Prefetto della Fabbrica del Duomo e di Deputato e Priore dell'Ospedale Maggiore. Lascia una cospicua eredità di circa 500.000 mila lire tra beni mobili e immobili all'Ospedale, che ne entra in possesso nel 1815, alla morte delle vedova. La commissione del ritratto viene proposta a artisti diversi; alla fine accetta volentieri l'incarico Giovanni Battista Perabò, memore anche delle "distinte grazie" usategli a suo tempo dal benefattore. La somiglianza non riuscì soddisfacente, tanto da rendere necessarie alcune rettifiche, che si indovinano ancora sotto i lineamenti. Per l'impostazione compositiva il pittore utilizza una soluzione collaudata: il benefattore seduto alla scrivania, con un grande registro fra le mani e una mappa spiegata davanti, occupato cioè nelle mansioni di amministratore ospedaliero, ma l'inconsueta e gradevole apertura sul paesaggio dà un gusto diverso al classico ritratto un po' convenzionale.