Guido De Capitani Da Vimercate, nato nel 1859, figlio di Ambrogio, appartiene, con la sorella Adele, con cui beneficia la Ca' Granda, a una famiglia nobile di antico lignaggio. Laureato in ingegneria industriale, lavora prima nel settore ferroviario, poi come ingegnere civile, collaborando a importanti progetti, quali il Cimitero di Musocco e il Cimitero Monumentale di Monza. Ricopre diverse cariche pubbliche e, insieme alla sorella, si occupa con generosità di numerose opere benefiche e assistenziali. In vita, nel 1936, i due congiunti destinano 120.000 lire all'Ospedale Maggiore, chidendo che il ritratto a mezza figura di entrambi sia eseguito da Giuseppe Palanti, abile rittrattista molto amato dalla borghesia milanese. I due ritratti sono infatti realizzati "en pendant" ed entrambi non sono di gradimento della Commissione Artistica che li accetta ma li giudica "inferiori alle doti e alla fama dell'autore". Il ritratto di Guido, eseguito dal vero, è assai realistico, somigliante, punta con efficacia sulla resa psicologica del personaggio, inserito un'ambientazione sobria (unica concessione alla "grandezza" lo stemma di famiglia dipinto in alto a destra) e ha un nitore e uno stile quasi fotografici.