Ritratto di Pompeo Confalonieri

Pompeo Confalonieri, di nobile famiglia milanese, rinomato gioielliere con negozio sotto i portici settentrionali in Piazza Duomo a Milano, muore il 21 maggio 1905 e fa pervenire all'Ospedale Maggiore tramite il proprio esecutore testamentario, avvocato Cesare Agrati, cui era stata data libertà di scelta sui destinatari dei lasciti in beneficenza, un legato di 250.000 lire per la costruzione di un nuovo padiglione, che avrebbe dovuto sorgere in Via Manfredo Fanti 6, destinato a malati gravi per forme infettive chirurgiche. Complicate vicende burocratiche allungano i tempi e portano infine alla scelta di un'altra area e di un'altra destinazione dell'erigendo padiglione, ma la volontà filantropica di Pompeo Confalonieri, pur con ritardi e modifiche di destinazione d'uso, viene onorata. Enrico Confalonieri, fratello del benefattore, chiede che l'esecuzione del ritratto sia affidata a Riccardo Galli, che già aveva eseguito il ritratto del benefattore "post mortem" per la Congregazione di Carità. Il Consiglio Ospedaliero sceglie invece Luigi Rossi, che lavora sotto la supervisione di Enrico che gli fornisce dettagli sulla fisionomia del fratello che esegue un dipinto simbolista (l'ampio viale del tramonto, disseminato di foglie morte).