Sigismondo Pandolfo Malatesta (1417-1468) était membre de la Maison de Malatesta, seigneurs de Rimini, vicaire général de l'Église, condottière, protecteur des arts. Personnage historique célèbre pour ses trahisons et ses critiques envers les mœurs de l’époque. Il fût excommunié par le pape Pie II jaloux de son succès qui l'enorgueillait.
Il est représenté ici de profil comme sur une médaille antique, dans un style encore "gothique international". Son regard est fixe. Il est richement vêtu. Ses formes très géométriques se détachent du fond sombre du tableau.