Questa, al pittore Giulio Cisari, è la terza commissione da parte della Quadreria Ospedaliera per il ritratto di Sofia Gervasini, dopo due opere eseguite da Umberto Lilloni e rifiutate. La benefattrice, nel 1911, in vita, aveva donato tre case milanesi di sua proprietà, del valore ci circa 400.000 lire, all'Ospedale Maggiore, chiedendo per sé un modesto reddito annuo. Prima di morire, nel 1931, annulla il testamento a favore dell'Ospedale, destinando erede la Congregazione di Carità (oggi ASP Golgi-Redaelli), contrariata che in tutti quegli anni la Ca' Granda non avesse provveduto di propria iniziativa a adeguare il vitalizio e a commissionare il ritratto. Seppur tardivamente, si affida l'incarico a Umberto Lilloni, fondatore dei "Chiaristi milanesi", che ha come modello una foto giovanile della benefattrice durante una vacanza in Liguria, tra Lavagna e Sestri Levante. Criticato dalla famiglia e dall'esecutore testamentario, il quadro viene ritoccato dall'artista secondo le indicazioni date dai parenti; questa volta è rifiutato dal Consiglio Ospedaliero. Lilloni si dichiara disposto a eseguire un nuovo ritratto, ma anche questo non ha miglior fortuna. Per buona pace dei parenti questo terzo ritratto viene commissionato nel 1942 appunto a Giulio Cisari, allievo di Cesare Tallone e di Ludovico Pogliaghi, ritrattista presso la corte dei Savoia, incisore e illustratore di libri, che rappresenta la benefattrice in abito da sera e avvolta in un ampio mantello, rinunciando a qualsiasi ambientazione o caratterizzazione psicologica, ma soddisfacendo la committenza.