Владимир Васильевич Лебедев родился в Санкт-Петербурге, окончил Петровское коммерческое училище. Первоначальное художественное образование получил в частной студии А.И. Титова и мастерской батальной живописи Ф.А. Рубо. В 1917—1918 годах работал как политический карикатурист, сотрудничал с сатирическими журналами «Сатирикон» и «Новый Сатирикон»; создал множество политических карикатур. В 1924—1933 годах Лебедев возглавлял художественную редакцию детского отдела Госиздата. На протяжении всей жизни работал как художник детской книги.
В 1941—1950 годах Лебедев жил в Москве, где сотрудничал с «Окнами ТАСС». Как мастер живописи, создал значительное количество выдающихся портретов и натюрмортов.
Изображённый на портрете боксёр - Алексей Александрович Бакун, чемпион СССР в полулёгком весе (1935), мастер спорта (1940), 5-кратный чемпион Ленинграда.