Il ragionier Vincenzo Fiore (1902-1930), abruzzese, impiegato presso la Banca del Sud di Castellamare Adriatico, è tra i benefattori non milanesi dell'Ospedale Maggiore. Nel testamento lo nomina erede universale e la Ca' Granda assegna l'incarico del ritratto a Michele Cascella, conterraneo del benefattore, ma milanese d'adozione. L'opera, che appartiene all'attività giovanile dell'artista, evidenzia già le caratteristiche del suo lungo percorso artistico: la predilezione per il paesaggio, per determinate scelte cromatiche, per una esecuzione pittorica a pennellate sciolte e libere, soprattutto nello sfondo.
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