Il protagonista di questo ritratto multiplo è Giovan Simone, fratello di Michelangelo, raffigurato con la penna e un libro, in quanto scrittore di poesie. Al suo fianco trovano posto altri tre antenati omonimi della famiglia Buonarroti. Il più anziano, Simone di Buonarrota, diede il nome di Simoni alla famiglia e morì nel 1314; il secondo fu più volte priore e morì nel 1373, il terzo, che posa la mano sulla pianta di un edificio posta su un tavolo, rivestì cariche pubbliche e costruì il tempietto per i pellegrini rappresentato nel disegno.