In questa seconda scena realizzata a monocromo, Matteo Rosselli rappresenta Michelangelo intento a scrivere lettere nel suo studio, ispirato dalla figura allegorica della Prudenza, connotata da specchio e serpente. Si può rintracciare un riferimento a questo tipo di raffigurazione nel dipinto con il San Girolamo nello studio del Cigoli, realizzato per San Giovanni dei Fiorentini a Roma. La composizione di Casa Buonarroti trae infatti spunto da quella romana, sostituendo alle tre virtù teologali, che ispirano il San Girolamo, la sola Prudenza.