Au centre de ce tableau, on peut voir saint Augustin, qui naquit dans l’actuelle Algérie, alors sous domination romaine, et fut évêque au IVe siècle. Saint Augustin est l’auteur des Confessions, des mémoires qui retracent sa conversion au christianisme et dont l’épisode représenté par Nicolo di Pietro est issu.
Le saint est en train de jouer aux échecs avec son ami Alypius, tandis que le chrétien Ponticianus les entretient de la vie de saint Antoine. Les deux joueurs suspendent leur activité pour mieux écouter ce récit qui les fascine. Il nous est ainsi donné d’assister à l’un des moments de la conversion du saint, davantage qu’à une simple partie d’échecs.
Cette œuvre faisait partie d’une prédelle, une sorte de frise située dans la partie basse du retable de l’église des Augustins de Pesaro, rénovée vers 1413. Cette prédelle était constituée d’autres petits panneaux aujourd’hui conservés dans des musées français, italiens et américains. Au-dessus, se trouvaient vraisemblablement des panneaux de plus grande taille représentant des saints.
Le peintre a disposé ses personnages dans un espace architecturé construit au moyen de lignes convergentes qui donnent l’illusion de la profondeur, mais le plateau de jeu est envisagé d’un point de vue différent et les personnages paraissent démesurés par rapport à ce décor. C’est que Nicolo di Pietro a peint cette œuvre au tournant du Moyen Age et de la Renaissance, à un moment où la science de la perspective était encore balbutiante.